Playboy est créé en 1953 à Chicago par Hugh Hefner. Il s’agit d’un mensuel avec des photos de femmes nues mais aussi des articles life style. Quelques grands auteurs contemporains ont publié leurs nouvelles dans Playboy. On peut citer Arthur C. Clarke, Ian Fleming, Vladimir Nabokov ou encore Margaret Atwood. Il est également connu pour sa ligne éditoriale sur la politique.

Après plusieurs idées de titres (Stag Party, The Gentlemen’s Club), Hugh Hefner et son associé Eldon Sellers s’arrêtent sur le titre de Playboy.

Le premier numéro sort en décembre 1953. Ce premier numéro n'avait pas de date au cas où les ventes ne fussent pas bonnes. En couverture, Marilyn Monroe. Elle est la première sweetheart du mois. C’est un succès immédiat. En quelques semaines, le titre se vend à plus de 50 000 exemplaires à 50 cents le numéro. Le second numéro fut publié en janvier 1954.

Le célèbre lapin est dessiné par Art Paul pour le deuxième numéro de Playboy. Pendant longtemps, le lapin se cachait sur la couverture et les lecteurs devaient le retrouver.